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Pirimidina

Última atualização em 19 de agosto de 2022

Definição de pirimidina

As pirimidinas são simples compostos aromáticos compostos de átomos de carbono e nitrogênio em um anel de seis membros. O termo pirimidina também é usado para se referir às derivadas da pirimidina, principalmente as três bases nitrogenadas que, juntamente com as duas purinas, são os blocos de construção do ácido desoxirribonucleico (DNA) e do ácido ribonucleico (RNA). As bases nitrogenadas da pirimidina são derivadas do composto orgânico pirimidina através da adição de vários grupos funcionais. As três pirimidinas são timina, que é encontrada apenas no DNA, uracil, que é encontrada apenas no RNA e citosina encontrada no DNA e no RNA.

Estrutura da pirimidina

A pirimidina é um anel aromático simples composto por dois átomos de nitrogênio e quatro átomos de carbono, com átomos de hidrogênio ligados a cada carbono. Os átomos de carbono e nitrogênio são conectados por meio de ligações duplas e únicas alternadas. Essa estrutura de ligação permite ressonância, ou aromaticidade, fazendo com que o anel seja muito estável. Existem muitos derivados dessa estrutura através da adição de um ou mais grupo funcional. Todos esses derivados retêm o anel simples de seis membros, mas as modificações podem variar desde a adição de alguns átomos em ácidos nucleicos a estruturas complexas em medicamentos e vitaminas.

Esta figura mostra a estrutura bidimensional de uma molécula de pirimidina. Os átomos podem ser numerados no sentido anti-horário a partir do fundo N.

Esta figura mostra a estrutura complexa da tetrodotoxina, um derivado de pirimidina. O anel de pirimidina é encontrado no canto inferior esquerdo.

Estrutura de bases nitrogenadas

As três bases nitrogenadas da pirimidina, timina (T), citosina (C) e uracil (U), são formas modificadas do composto aromático pirimidina. Eles consistem em um anel de seis membros com dois átomos de nitrogênio e quatro átomos de carbono, mas em vez de serem um anel aromático com ligações duplas e únicas alternadas, todos eles têm uma cetona (grupo carbonil) no átomo de carbono 2 ‘(o carbono entre o dois átomos de nitrogênio). A adição dessa ligação dupla remove uma ligação do anel, resultando em duas ligações duplas e quatro ligações únicas.

Além do grupo carbonil, as três bases nitrogenadas também têm um grupo funcional ligado ao carbono 4 ‘(uma cetona para T e U e um grupo amino para C), e T possui um grupo metil ligado ao carbono 5’ também. A adição de outra cetona em T e U remove outra ligação dupla do anel, deixando apenas uma ligação dupla em U e T, e duas ligações duplas em C. Nos três, existem apenas duas ligações ao nitrogênio 1 ‘; É aqui que a base nitrogenada se liga ao açúcar no ácido nucleico para formar um nucleosídeo (ou um nucleotídeo quando o fósforo é conectado).

Esta figura mostra a estrutura das cinco bases nitrogenadas separadas em purinas e pirimidinas. A linha colorida é onde a base se liga ao açúcar ribose.

Várias pirimidinas modificadas também podem ser encontradas no DNA e no RNA. Os nucleotídeos podem ser alterados através da oxidação, metilação, aminação ou adição de outros grupos funcionais, como aldeídos, tioketonas e álcoois, essas modificações geralmente resultam em efeitos deletérios, como alterar a expressão gênica ou interromper a replicação. As modificações são mais prevalentes no RNA do que no DNA, particularmente no pequeno RNA nuclear (snRNA).

Função de pirimidina

O composto aromático pirimidina e seus derivados são de natureza onipresente. Eles são encontrados em ácidos nucleicos, vitaminas, aminoácidos, antibióticos, alcalóides e uma variedade de toxinas. Esses derivados desempenham uma variedade de funções, desde a produção de aminoácidos e proteínas, contribuindo para a saúde de um organismos, fornecendo nutrientes vitais, aumentando o sistema imunológico ou antagonizando e destruindo células. Por exemplo, a neurotoxina tetrodotoxina é um derivado de pirimidina. É encontrado em várias espécies, incluindo o Puffer Fish Japanese, o polvo com anéis azul e o Newt de barriga laranja. A tetrodotoxina impede a transmissão de sinais nervosos e pode resultar em paralisia e morte.

Os derivados de pirimidina também desempenham um papel importante no desenvolvimento de medicamentos, em conjunto com outros compostos ou por conta própria. Eles foram usados em uma ampla variedade de produtos farmacêuticos, incluindo anestésicos gerais, medicamentos anti-epilepsia, medicamentos anti-malariais, medicamentos para o tratamento da pressão alta e medicamentos para o HIV.

Função de bases nitrogenadas

As três bases nitrogenadas da pirimidina, juntamente com as duas bases de purina, atuam como material genético em todos os organismos vivos. Sua função é dupla: passar informações de pai para filho através de replicação, mitose e meiose e entre diferentes organismos através da transferência horizontal de genes; e para codificar genes e informações regulatórias.

Antes que o DNA possa ser passado do pai para o filho, ele deve primeiro ser transmitido para as células filhas. Os ácidos nucleicos passam informações por meio de replicação semi-conservadora. Isso aproveita o fato de que existem regras estritas na maneira como as bases nitrogenadas se juntam a cada uma. No que é conhecido como regras de Chargaff, as pirimidinas, que são moléculas de angariação única, se ligarão a uma purina de anéis duplos. Isso permite que qualquer DNA de fita dupla mantenha uma largura constante ao longo do comprimento da molécula. Os pares são ainda mais específicos que uma pirimidina com uma purina – a citosina se liga apenas com guanina, e a timina e o uracil só se ligarão apenas com a adenina. Isso ocorre porque a citosina e a guanina têm a capacidade de formar três ligações de hidrogênio, enquanto as outras três bases podem formar apenas duas ligações de hidrogênio. Essas ligações de hidrogênio são o que mantém as bases e, portanto, os fios juntos. Durante a replicação do DNA, a molécula pai atua como um modelo. É então copiado pela formação de uma fita anti-paralela que se forma de acordo com as regras de Chargaff.

As bases nitrogenadas e os nucleotídeos dos quais fazem parte formam fios de DNA e RNA que são compostos por regiões de codificação e não codificante. As regiões de codificação podem ser traduzidas em aminoácidos que formam proteínas. Isso é feito através da transcrição ou da formação de um intermediário de RNA, seguido pela tradução, a leitura do RNA mensageiro (mRNA) para formar cadeias peptídicas. Embora as regiões não codificantes não sejam transcritas, elas têm uma variedade de funções importantes, incluindo regulação e moléculas codificadas como RNA ribossômico (rRNA) ou RNA de transferência (tRNA), ambas envolvidas ainda mais na tradução e expressão gênica.

Questionário

1. Quantos átomos de carbono há em um anel de pirimidina? A. Dois B. Três C. Quatro D. Seis

Resposta à pergunta nº 1

C está correto. Uma pirimidina é um anel aromático simples composto por seis átomos, dois átomos de nitrogênio e quatro átomos de carbono. Estes estão conectados com ligações únicas e duplas alternadas, criando estruturas de ressonância muito estáveis. A estrutura é semelhante a um anel benzeno.

2. Qual não é uma função da pirimidina? A. Material hereditário B. Fonte de energia C. anti-epilepsia medicamentos D. vitamina B

Resposta à pergunta nº 2

B está correto. Os derivados da pirimidina desempenham um papel importante em muitos ambientes diferentes. Talvez a função mais importante seja seu papel como bases nitrogenadas no DNA e RNA, atuando assim como material hereditário. Derivados de pirimidina também foram encontrados em vitaminas, medicamentos e toxinas.

3. Que pirimidina não é encontrada no DNA? A. Timina B. Adenina C. Citosina D. Uracil

Resposta à pergunta nº 3

D está correto. Enquanto timina, citosina e uracil são todas pirimidinas, apenas a timina e a citosina são encontradas no DNA. O uracil substitui a timina no RNA. A adenina é uma purina e é encontrada no DNA e no RNA.

4. A qual base nitrogenada o uracil se liga? A. Timina B. Adenina C. Citosina D. Guanina

Resposta à pergunta nº 4

B está correto. A adenina se liga à timina (no DNA) e a uracil (no RNA). Como a fita contém uracil, deve ser RNA.

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