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Isômero

Última atualização em 19 de agosto de 2022

Definição de isômero

Os isômeros são duas moléculas com a mesma fórmula molecular, mas diferem estruturalmente. Portanto, os isômeros contêm o mesmo número de átomos para cada elemento, mas o arranjo atômico difere. Apesar de terem a mesma fórmula molecular, as propriedades físicas de cada molécula podem diferir, principalmente se os grupos funcionais associados a cada molécula forem diferentes. Isomerização é o processo pelo qual uma molécula é convertida em outra molécula com os átomos idênticos. Isso pode ocorrer espontaneamente ou uma reação pode ser necessária para alcançar esse efeito.

Tipos de isômeros

Existem dois tipos principais de isômeros, isômeros estruturais e estereoisômeros (ilustrados abaixo).

Isômeros estruturais

Os isômeros estruturais diferem em relação à ligação específica de átomos e grupos funcionais. Assim, dependendo dos isômeros específicos, eles não podem ser classificados no mesmo grupo funcional e terão nomes diferentes da IUPAC. Os tipos de isômeros estruturais incluem isômeros de cadeia (por exemplo, cadeias de hidrocarbonetos exibindo diferentes padrões de ramificação); Isômeros de posição, que diferem com base no posicionamento de um grupo funcional na cadeia; Isômeros do grupo funcional, nos quais um grupo funcional é dividido em diferentes grupos funcionais; e isômeros esqueléticos, que exibem diferentes cadeias de carbono. Outro tipo de isômero estrutural é um tautômer. Os tautômeros se intercontam espontaneamente entre dois isômeros estruturais e exibem propriedades diferentes, dependendo da isoforma específica. Ocasionalmente, a conversão do tautômero pode ser tão rápida que o isolamento de ambos não é possível.

Estereoisômeros

Os estereoisômeros se referem a isômeros que compartilham uma estrutura de ligação idêntica, mas diferem em relação à posição geométrica dos grupos funcionais e átomos. Os tipos de estereoisômeros consistem em enantiômeros, diatereômeros e isômeros conformacionais. Os enantiômeros são imagens espelhadas que contêm centros quirais e não são sobrepostos. Os diatereômeros não são imagens espelhadas, que podem ou não conter centros quirais. Os isômeros conformacionais exibem rotações diferentes em torno de ligações únicas.

Exemplo de isômero

Existem vários exemplos de isômeros, descritos da seguinte forma:

Metoxietano e propanol

A estrutura química, C3H8O, existe como vários isômeros de propanol, bem como o metoxietano do isômero. Os dois isômeros de propanol consistem em Propan-1-OL e Propan-2-OL (também conhecidos como álcool isopropílico), que são distinguidos pela colocação de um átomo de oxigênio no átomo de carbono terminal ou no átomo de carbono central, respectivamente. O metoxietano também é um isômero de C3H8O, mas é um éter devido à colocação de um átomo de oxigênio no centro da molécula, em vez de conectado a um único átomo de carbono.

Metilacetileno e aleno

O metilacetileno e o aleno são um exemplo de isômeros C3H4, que diferem com base no tipo de ligação exibida pelas moléculas. O metilacetileno possui uma ligação tripla e uma única ligação entre os átomos de carbono e o aleno exibe duas ligações duplas entre os carbonos.

Fulminar e ciane

Fulminado e cianato são um exemplo de isômeros de CNO. Fulminate exibe um arranjo no qual o N está ligado aos átomos C e O, enquanto que no ciano, os O e N estão ligados ao átomo C central.

Glicose e frutose

A glicose e a frutose são um exemplo de isômeros C6H12O6, que diferem com base na posição de um átomo de O ligado duplo. Na glicose, o O está situado no primeiro C, enquanto está localizado no segundo C em frutose (as estruturas de cada uma são mostradas abaixo).

Exemplos farmacêuticos

Os isômeros são extremamente importantes no desenvolvimento de produtos farmacêuticos, como tipicamente, apenas um isômero de uma molécula específica exercerá o efeito desejado. Por exemplo, apenas um isômero para o ibuprofeno se ligará ao alvo necessário no corpo humano e induzirá alívio da dor. Da mesma forma, a cisplatina é um medicamento anticâncer eficaz, enquanto seu isômero, transplatina, não exibe nenhum benefício anticâncer. Um dos exemplos mais famosos é o de talidomida (foto abaixo). Enquanto um isômero de talidomida é um potente supressor de doença matinal, foi entregue na proporção de 50:50 com seu estereoisômer, responsável pelos defeitos congênitos observados nas crianças nascidas nos anos 50 das mães que tomaram a droga.

Reações enzimáticas

Uma das funções mais importantes dos isômeros no corpo humano é a das reações enzimáticas. A orientação, grupos funcionais, comprimentos de ligação e estrutura 3D geral de uma molécula afeta sua capacidade de se ligar às enzimas. As enzimas normalmente reconhecem uma forma molecular específica semelhante a uma trava e chave. Portanto, os isômeros que têm uma forma física diferente não serão capazes de se ligar a uma enzima específica, apesar de terem a mesma fórmula molecular. Um exemplo disso é a enzima trios-fosfato-fosfato, que está envolvida na glicólise, catalisando a interconversão de di-hidroxiacetona e fosfato (r)-gliceraldeído; No entanto, o isômero (s)-gliceraldeído não atinge a mesma reação que não se encaixa na enzima triosa-fosfato. As enzimas que funcionam para converter moléculas em seus isômeros (por exemplo, isomerase de triose-fosfato descritos acima) são chamados isomerases.

Questionário

1. Isômeros com a mesma estrutura de ligação, mas a posição geométrica dos átomos e grupos funcionais diferem são conhecidos como: A. Isômeros estruturais B. Estereoisômeros C. Tautômeros D. Isômeros da cadeia

Resposta à pergunta nº 1

B está correto. Os estereoisômeros diferem dos isômeros estruturais porque têm a mesma estrutura de ligação básica, mas átomos e grupos funcionais tendem a ser girados ou posicionados de maneira diferente no espaço.

2. As moléculas A, B e C são isômeros. Enzima A liga -se ao isômero A para formar isômero B e vice -versa, mas a enzima A não pode se ligar ao isômero C. enzima A é um exemplo de: A. An Isomerase B. Um estereoisômer C. Um isômero estrutural D. Um isômero de conversão

Resposta à pergunta nº 2

A está correto. Isomerases são enzimas especializadas que convertem uma molécula em seu isômero. No entanto, nem todos os isômeros são capazes de se ligar à enzima devido à estrutura física da molécula.

3. Os isômeros são importantes em sistemas biológicos porque: A. Diferentes isômeros podem exercer efeitos diferenciais no BodyXX B. Isômeros específicos podem ser necessários para reações enzimáticas C. Desenvolvimento farmacêutico deve considerar todos os potenciais isômeros para evitar possíveis efeitos colaterais prejudiciais causados pelo inadvertido Interações dos isômeros de uma molécula quando entregues aos pacientes. D. todos os acima, E. A e B apenas F. Nenhuma das opções acima

Resposta à pergunta nº 3

D está correto. Como a estrutura física geralmente difere entre os isômeros, diferentes isômeros podem se ligar diferencialmente a vários receptores ou enzimas no corpo, induzindo assim efeitos diferenciais. Isso pode apresentar uma questão potencial na indústria farmacêutica se um medicamento contiver uma mistura de seus isômeros, pois essas moléculas podem induzir efeitos inadvertidos.

Referências

  • McMurry J. (2004). Química Orgânica 6ª ed. Brooks/Cole Belmont, CA.
  • Morrison RT e Boyd RN. (1992). Química Orgânica 6ª ed. Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ.
  • Solomons TW, Graham e Fryhle, Craig B. (2004). Química Orgânica, 8ª ed. John Wiley: Hoboken, NJ.

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