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Glicerol

Última atualização em 19 de agosto de 2022

Definição de glicerol

O glicerol é um líquido incolor e inodoro, com um sabor doce. É viscoso à temperatura ambiente e não tóxico em baixas concentrações. O glicerol foi descoberto em 1779. Também é chamado de álcool glicílico, glicerina ou glicerina em alguma literatura.

O glicerol é observado nos sistemas biológicos como um intermediário no metabolismo de carboidratos e lipídios, porque o excedente de carboidratos pode ser convertido em ácidos graxos de cadeia longa e esterificados com os três grupos hidroxila. O glicerol pode influenciar as reações imunológicas no corpo através de histaminas, aumento da produção de anticorpos e aumentando a atividade das células imunes e, portanto, é classificada como alérgeno. No sangue, o glicerol pode aumentar a pressão sanguínea, atraindo preferencialmente a água dos tecidos para o plasma e a linfa. Nos néfrons, o glicerol pode aumentar o volume da urina, impedindo a reabsorção da água.

História do glicerol

O glicerol foi acidentalmente descoberto por um cientista sueco chamado K. W. Scheele. Ele estava investigando as semelhanças entre sabão e um gesso de secagem chamado Emplastrum simplex. A pomada foi feita de sais de chumbo de ácidos graxos, enquanto o sabão é feito de sais de sódio de ácidos orgânicos. Durante seus experimentos de reação de azeite com monóxido de chumbo, ele descobriu uma substância solúvel em água com um sabor doce. Este foi o primeiro isolamento químico registrado do glicerol e foi inicialmente chamado de “princípio doce de gordura”. Scheele analisou a substância e achou que era distinto dos outros açúcares conhecidos na época. O glicerol não cristalizou, fermentou e mostrou maior resistência ao calor do que a maioria dos outros açúcares. Ele também investigou a diferença entre glicerol e açúcar de cana, especialmente na proporção de oxigênio (ou phlogiston como era então chamado) que ele continha. Scheele demonstrou que foi necessária uma quantidade maior de ácido nítrico para oxidar glicerol do que o açúcar de cana. Também não liberou um álcali quando reagido com etanol. Embora não pudesse ser facilmente cristalizado, poderia ser destilado. Também se decompôs em temperaturas mais altas.

Em 1836, a fórmula química de glicerol foi elucidada por um cientista francês chamado Pelouze. Ele propôs uma fórmula empírica de C3H8O3. Cinqüenta anos depois, foi aceita a fórmula estrutural de C3H5 (OH) 3, com base no trabalho de dois cientistas chamados Berthelot e Lucea.

A relevância do glicerol como produto químico comercialmente importante está ligado ao seu uso na produção de dinamite. Alfred Nobel, que mais tarde instituiu os prêmios Nobel, descobriu um método para a estabilização, transporte e manuseio confiáveis de trinitroglicerina, que é o composto explosivo central em dinamite. O glicerol, portanto, esteve envolvido na rápida extração de minério mineral, bem como em muitos projetos de infraestrutura em larga escala que precisavam de estruturas naturais para serem derrubadas.

Propriedades do glicerol

O glicerol puro tem um ponto de fusão de 17,8 ° C. Seu ponto de ebulição é de 290 ° C, mas também se decompõe a essa temperatura. A presença de três grupos hidroxila torna o composto higroscópico, com uma tendência a absorver a umidade do ar. Isso também o torna útil como umectante em cosméticos e alimentos, mantendo a água e impedindo que a substância seque.

O glicerol é facilmente solúvel em água, devido à capacidade dos grupos poliol de formar ligações de hidrogênio com moléculas de água. O glicerol é um pouco mais denso que a água com uma gravidade específica de 1,26. Isso significa que, quando o glicerol é derramado em um recipiente de água, ele afunda no fundo. No entanto, devido à sua solubilidade, ao longo do tempo e com agitação leve, o glicerol formará uma solução aquosa.

O glicerol pode causar leve irritação nos olhos, nariz, pulmões e pele, principalmente devido à sua natureza higroscópica. A pele e outros órgãos internos podem ser secos quando o glicerol puro entra em contato com esses tecidos úmidos. Como a molécula pode se ligar à água, a mesma propriedade que faz do glicerol um bom umectante também desse tipo de tecido interno. Por outro lado, se uma preparação cosmética com alto teor de água for aplicada na pele, especialmente em ambientes áridos, a presença de glicerol pode impedir que a loção, o creme ou o gel secasse rapidamente.

Os três grupos hidroxila de glicerol permitem reações com muitos ácidos orgânicos para formar ésteres. Quando todos os três grupos reativos são esterificados com ácidos graxos orgânicos de cadeia longa, é formado um triglicerídeo. Os triglicerídeos estão entre os lipídios mais comuns no corpo humano.

Usos de glicerol

O glicerol é usado em várias aplicações industriais, na indústria farmacêutica, em produtos de cosméticos e cuidados pessoais, na produção de resinas, detergentes, plásticos e tabaco e como umctante em alimentos.

Seu uso como produto químico comercialmente importante começou com sua aplicação na produção de dinamite. A dinamite foi necessária na descoberta e extração de minerais subterrâneos e na construção da infraestrutura. Portanto, impulsionou o desenvolvimento industrial.

Cosméticos e comida

O glicerol é usado na indústria de cosméticos como um reagente de controle de umidade e para aprimorar a textura de loções e cremes. A capacidade do glicerol de manter a umidade e suas propriedades emolientes o tornam um ingrediente atraente em muitas formulações hidratantes. O glicerol também pode impedir que o cosmético seque ou congelasse.

Nos alimentos, a utilidade do glicerol decorre de sua capacidade de formar ligações de hidrogênio inter-moleculares, especialmente com moléculas de água. Isso aumenta o teor de água nos alimentos preservados, sem comprometer a vida útil e também aprimora a viscosidade e a textura. Sua baixa toxicidade e falta de um odor ou sabor desagradável permitem o uso de glicerol como emulsificante.

Aplicações industriais

A glicerina bruta é um subproduto da produção de biocombustíveis a partir de óleo de soja e outros óleos vegetais. Ele contém mais de 60% de impurezas na forma de metanol, sabonetes e sais, dificultando a extração de glicerina pura. Os recentes avanços na tecnologia permitem que o uso de glicerina bruta faça espumas de uretano. As espumas de poliuretano têm uma variedade de aplicações nas indústrias de construção e automóveis. Eles também são comumente usados como isoladores.

O glicerol puro é uma parte crucial da produção industrial de anticongelante, têxteis e ceras. É usado em grandes quantidades para gerar resinas, tintas e ceras, para criar agentes de limpeza e purificação para solda e na fabricação de muitos têxteis e cosméticos.

[‘Farmacêuticos’, ‘Farmacêuticas’]

O uso de glicerol na indústria farmacêutica é melhorar a suavidade e o sabor. É usado na criação de comprimidos para que sejam fáceis de engolir. O revestimento pode se desintegrar dentro do corpo. Os pastilhas de tosse geralmente usam glicerol para dar um sabor doce. Os supositórios de glicerol podem atuar como laxantes, pois podem irritar a mucosa anal.

Produção de triacetina

A triacetina é um éster triplo de glicerol, formado através de uma reação esterificadora com ácido acético. Ele tem uma variedade de usos na indústria de alimentos como agente plastificante, para melhorar a viscosidade de um produto. Também pode atuar como um estabilizador de produtos alimentícios que precisam ser preservados por longos períodos de tempo.

A triacetina é usada como reagente antiknock em combustíveis para motores de combustão interna. É também um aditivo em cigarros.

Estrutura de glicerol

O glicerol é um álcool de açúcar tri -hidroxi com três átomos de carbono e três grupos hidroxila. A presença de múltiplos grupos hidroxila e átomos de carbono o torna um composto de poliol orgânico com o nome IUPAC de 1, 2, 3 – propanetriol.

A estrutura do glicerol pode ser representada de várias maneiras.

O mais simples é a imagem acima, mostrando a espinha dorsal básica de três átomos de carbono, cada um deles covalentemente ligado a um grupo hidroxila. Como alternativa, a molécula pode ser representada como uma projeção de Fischer, centrada no segundo átomo de carbono, como visto na imagem abaixo.

Além disso, a molécula pode ser mostrada com uma representação mais precisa dos ângulos de ligação, sem a representação explícita dos átomos de hidrogênio.

Questionário

1. Qual é o ponto de fusão do glicerol? A. 290 ° C B. 17,8 ° C C. 1,26 ° C D. 3 ° C

Resposta à pergunta nº 1

B está correto. O glicerol é um líquido à temperatura ambiente, derretendo a 17,8 ° C. Ferve e se decompõe a 290 ° C. 1.26 é a gravidade específica do glicerol, uma medida de sua densidade em comparação com a água.

2. Como a glicerina bruta é mais comumente gerada? A. subproduto da produção de biocombustíveis B. subproduto da indústria farmacêutica C. resultado final da produção de dinamite D. todos os itens acima

Resposta à pergunta nº 2

A está correto. A produção de biocombustíveis é o local mais comum para a geração de glicerina bruta, que contém quase 60% de impurezas. A produção de dinamite foi um dos primeiros usos de glicerol purificado. A pureza de alta qualidade é necessária para o uso de glicerol na indústria farmacêutica.

3. Quais destas são propriedades úteis de glicerol? A. É de natureza higroscópica B. Possui três moléculas de oxigênio reativas C. É principalmente insolúvel na água D. todas as opções acima

Resposta à pergunta nº 3

A está correto. O glicerol é higroscópico, permitindo que ele absorva e retenha a água. Esta propriedade é particularmente útil em preparações alimentares e cosméticas. A molécula possui três grupos hidroxila reativos, não moléculas de oxigênio. A capacidade do glicerol de formar ligações de hidrogênio intermolecular permite que o glicerol seja prontamente solúvel em água.

Referências

  • Katryniok, B., et al., (2010). “Desidratação de glicerol na acroleína no contexto de novos usos de glicerol” Green Chem.12: 2079-2098.
  • Gupta, M. e Kumar N., (2012) “Escopo e oportunidades de usar o glicerol como fonte de energia” Reviews renovável e sustentável Reviews 16 (7): 4551-56
  • O Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (2016). Glicerina: (névoa) Recuperado 2017-04-15 de https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
  • A Associação de Soap e Detergente (1990). Glicerina: uma visão geral recuperada em 2017-04-15 de http://www.aciscience.org/docs/glicerine_-_an_overview.pdf

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