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Síntese de desidratação

Última atualização em 19 de agosto de 2022

Definição de síntese de desidratação

A síntese de desidratação refere -se à formação de moléculas maiores de reagentes menores, acompanhados pela perda de uma molécula de água. Muitas reações envolvendo a síntese de desidratação estão associadas à formação de polímeros biológicos, onde a adição de cada monômero é acompanhada pela eliminação de uma molécula de água.

As reações de desidratação são um subconjunto de reações de condensação, nas quais dois grupos funcionais se combinam para formar uma ligação covalente, juntamente com a liberação de uma molécula pequena, como água, HCl, metanol ou ácido acético. Embora todas essas pequenas moléculas sejam vistas frequentemente na síntese industrial de larga escala de moléculas orgânicas, em sistemas biológicos, a água é o subproduto mais frequente de uma reação de condensação.

Uma reação comum de desidratação envolvendo uma molécula simples é a formação de éteres simétricos a partir da condensação do álcool. Isso é uma reação catalisada pela presença de um ácido e, portanto, ocorre a um pH <7. abaixo, é a formação de etoxietano a partir do etanol através da síntese de desidratação.

2 C2H5OH ↔ C4H10O + H2O

A seta dupla face indica que essa é uma reação reversível e pode prosseguir em ambas as direções. A mistura de reação atinge o equilíbrio entre os reagentes e os produtos.

A outra reação importante e onipresente é a adição de ligações de fosfato de alta energia a nucleosídeos, como adenosina ou guanosina, para dar origem ao trifosfato de adenosina (ATP) e trifosfato de guanosina (GTP).

A imagem mostra a formação de uma ligação de fosfato de alta energia no ATP através de uma reação de condensação entre difosfato de adenosina e um grupo fosfato, bem como a reação reversa que envolve a hidrólise dessa ligação.

Tipos de síntese de desidratação

A síntese de desidratação pode ser classificada com base em vários critérios. Eles podem ser agrupados com base na natureza dos reagentes. Alguns reagentes são moléculas que possuem dois grupos funcionais, que podem reagir entre si. Por exemplo, os aminoácidos contêm um grupo de amina e um grupo funcional do ácido carboxílico ligado ao mesmo átomo de carbono.

O grupo de amina de um aminoácido pode reagir com o grupo ácido de outro para formar uma ligação amida e liberar uma molécula de água. O dímero de aminoácidos recém -formado contém novamente um grupo de amina livre e um grupo de ácido carboxílico livre, permitindo que a reação prossiga com mais aminoácidos.

Esses monômeros bipncuncionais, portanto, dão origem a produtos lineares com os monômeros anexados um ao outro de ponta a ponta. Como alternativa, os reagentes podem ter vários grupos funcionais, que podem criar produtos ramificados, como a formação de glicogênio a partir de moléculas de glicose.

Em segundo lugar, as reações de desidratação podem ser classificadas na natureza do catalisador. No exemplo sobre a formação de éteres simétricos, o catalisador é um íon hidrogênio. Mas, para muitas reações, especialmente dentro de um organismo vivo, o pH, as concentrações de sal e a temperatura não podem ser alteradas. Nessas condições, a presença de algum outro catalisador é importante para impulsionar uma reação reversível em uma direção. Os catalisadores biológicos são chamados enzimas e geralmente derivam seu nome da natureza da reação que catalisam. Por exemplo, enzimas que catalisam a formação de DNA a partir de desoxirribonucleotídeos através de reações de condensação são chamadas de polimerases de DNA. As proteínas são modificadas com porções de carboidratos através de glicosilases. Ocasionalmente, as enzimas que catalisam uma reação de desidratação também são nomeadas com base na natureza da própria enzima. Os ribossomos catalisam a formação da ligação amida (também conhecida como ligação peptídica) entre dois aminoácidos. Como a região catalítica dentro do ribossomo é feita predominantemente de RNA e não proteína, também é conhecida como enzima ou ribozima de RNA.

Como alternativa, as reações de desidratação podem ser classificadas com base no produto que produzem. Nos sistemas biológicos, a maioria das reações de desidratação cria polímeros. Portanto, essas reações podem ser agrupadas com base na criação de carboidratos complexos a partir de monossacarídeos mais simples, formam ácidos graxos a partir de acetil CoA ou sintetizam proteínas de aminoácidos.

Finalmente, as reações de desidratação também estão envolvidas na modificação de moléculas biológicas, como nucleosídeos, proteínas e carboidratos. Essas modificações incluem fosforilação e glicosilação e são importantes para regular as propriedades e funções dos biopolímeros. Isso é particularmente crucial em muitas cascatas de sinalização, onde estão envolvidas proteínas cinases (enzimas que catalisam a fosforilação de proteínas).

Exemplos de síntese de desidratação

As reações de desidratação estão envolvidas na produção industrial de muitas substâncias usadas na vida diária, como poliésteres. As fibras de poliéster são usadas para tecer tecidos, fios e cordas, além de ter vários outros usos, incluindo a fabricação de garrafas e fitas isolantes. Um poliéster comum é o tereftalato de polietileno (PET) e dá seu nome a uma classe de garrafas recicláveis. O PET é formado pela síntese de desidratação de dois monômeros – etileno glicol e ácido terraftálico.

Nos sistemas biológicos, as reações de síntese de desidratação ocorrem em todas as células, especialmente porque é importante para a formação de ATP. Quase todos os biopolímeros também são derivados dessa reação.

Formação de ligações glicosídicas

As ligações glicosídicas são ligações covalentes formadas entre um carboidrato e qualquer outra molécula. Muitos deles envolvem uma reação de desidratação. Quando a maltose é formada a partir de glicose, há uma ligação glicosídica entre duas moléculas de glicose com a liberação de uma molécula de água. Polímeros longos de glicose podem ser formados de maneira semelhante através de uma série de reações de desidratação para dar origem a amido, celulose ou glicogênio com base na posição das ligações glicosídicas. Outros dissacarídeos como sacarose e lactose também são formados através de reações de desidratação entre dois monossacarídeos.

Além disso, as ligações glicosídicas também estão envolvidas quando um carboidrato é modificado.

Aqui, uma molécula de glicose está reagindo com metanol para dar origem ao glucosídeo etil.

Formação de triglicerídeos

Um dos intermediários de carboidratos e metabolismo de gordura é o acetil coa, uma molécula onde um grupo acetil de dois carbonos é ligado à coenzima A. Embora se destina principalmente a fazer parte do ciclo do Kreb na mitocôndria, também pode ser usado Para gerar ácidos graxos de cadeia longa. Esses ácidos graxos formam triglicerídeos, que são uma importante molécula de armazenamento de energia. Os triglicerídeos derivam seu nome do fato de que todos os três grupos hidroxila em glicerol sofrem esterificação com ácidos graxos. Cada um dos três ácidos graxos sofre uma reação de desidratação com as porções de álcool no glicerol para gerar uma molécula de triglicerídeo.

Uma das principais razões pelas quais os triglicerídeos são considerados um meio de armazenamento melhor do que os carboidratos é sua alta densidade de energia. Eles têm uma proporção maior de átomos de carbono que podem sofrer oxidação e contêm menos moléculas de oxigênio porque os ácidos graxos são gerados a partir de hidrocarbonetos. A remoção de três moléculas de água no processo de formação de um triglicerídeo aumenta ainda mais a densidade de energia da molécula.

Nesta imagem, R1, R2 e R3 se referem a hidrocarbonetos de cadeia longa, cada um dos quais é anexado a um grupo funcional do ácido carboxílico. Eles formam ligações éster com os grupos hidroxila ligados aos α, β e α ‘de glicerol para dar origem a um triglicerídeo.

Hidrólise

A hidrólise é o inverso de uma reação de desidratação porque envolve a quebra de uma ligação covalente através da adição de uma molécula de água. A hidrólise é catalisada por um grande grupo de enzimas chamadas hidrolases. Entre as hidrolases mais conhecidas estão as enzimas digestivas. A digestão começa na boca, onde a amilase salivar quebra as moléculas de amido. É por isso que a mastigação estendida de alimentos ricos em amido dá origem a um sabor doce na boca. A ação da amilase salivar gera monossacarídeos. Isto é seguido pela ação das proteases no estômago que iniciam o processo de quebra de ligações peptídicas em proteínas. A digestão é continuada por enzimas hidrolíticas do pâncreas e do intestino delgado que atuam em lipídios, carboidratos, ácidos nucleicos e proteínas. Cada uma dessas hidrolases tem um nome específico, dependendo da natureza de seu substrato. Por exemplo, as lipases atuam em lipídios e nucleases nos ácidos nucleicos. Uma protease que separa as ligações peptídicas de uma extremidade da proteína é chamada de exopeptidase e as que atuam em ligações internas são chamadas endopeptidases. Enzimas semelhantes também estão presentes para digestão intracelular nos lisossomos.

Além disso, existem enzimas específicas que podem reverter as modificações pós-traducionais de proteínas, como fosfatases. Essas enzimas removem o grupo fosfato ligado a uma proteína através de uma reação de hidrólise. Da mesma forma, as enzimas ATPase catalisam a hidrólise da ligação terminal de fosfodiester no ATP e são importantes para liberar a energia armazenada na molécula. Muitas enzimas envolvidas na hidrólise contêm um resíduo de serina em seu local ativo e, portanto, são conhecidas como hidrolases de serina. Isso inclui a maioria das enzimas digestivas e as envolvidas nas principais vias metabólicas dentro da célula.

Termos de biologia relacionados

  • Condensação de aldol-uma reação na qual uma molécula contendo uma ligação dupla carbono carbono e um grupo álcool reage com um composto carbonil através de uma reação de desidratação.
  • Desacarídeo – Um açúcar formado a partir de dois monossacarídeos através de uma reação de condensação.
  • Nucleófilo – um reagente capaz de doar um par de elétrons para um eletrofilo.
  • Transesterificação – Uma reação em que o grupo orgânico de um éster é trocado com o grupo de outro álcool.

Questionário

1. Qual destes envolve a formação de uma ligação éster através da síntese de desidratação? A. Criação de tereftalato de polietileno de etileno glicol e ácido terraftalico B. Criação de carboidratos glicosilados C. criação de uma ligação peptídica entre dois aminoácidos D. Todos os itens acima acima

Resposta à pergunta nº 1

A está correto. O tereftalato de polietileno é um poliéster sintético que foi isolado pela primeira vez a partir do terebentino. É usado para criar tecidos, cordas e garrafas. A glicosilação e a formação de ligações peptídicas são exemplos de reações de condensação que envolvem a perda de uma molécula de água. No entanto, eles não resultam na formação de um éster.

2. Qual dessas enzimas está envolvida na reversão dos efeitos de uma reação de desidratação? A. A proteína quinase que catalisa a fosforilação de uma proteína B. DNA polimerase que catalisa a formação de polinucleotídeo C. proteases envolvidos na digestão de proteínas no trato gastrointestinal D. Nenhuma das opções acima

Resposta à pergunta nº 2

C está correto. Uma enzima As reverte uma reação de desidratação é chamada de hidrolase. Ele divide uma molécula através da adição de água. As proteases são hidrolases que atuam em uma ligação peptídica e cortam a ligação covalente entre dois aminoácidos. Portanto, eles são as únicas enzimas na lista que revertem os resultados de uma reação de desidratação. As polimerases de DNA e proteínas cinases são enzimas envolvidas nas reações de condensação que sintetizam polímeros de monômeros com a perda de uma molécula de água.

3. Qual dessas propriedades contribui para tornar os triglicerídeos uma boa molécula de armazenamento de energia? A. densidade de alta energia B. maior proporção de átomos de carbono em ácidos graxos quando comparado aos carboidratos C. esterificação com glicerol D. todos os itens acima

Resposta à pergunta nº 3

D está correto. Os triglicerídeos têm uma alta densidade de energia, o que significa que eles podem gerar mais moléculas de ATP por grama quando comparados aos carboidratos. Isso ocorre porque os carboidratos têm uma proporção maior de moléculas de oxigênio em comparação com os ácidos graxos. Os ácidos graxos são compostos principalmente de longas cadeias de hidrocarbonetos. Enquanto o teor de oxigênio facilita o uso de carboidratos como fonte de energia, os ácidos graxos contêm uma proporção maior de átomos de carbono. A esterificação com glicerol para gerar triglicerídeos remove ainda mais três moléculas de água e aumenta sua densidade de energia.

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