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Reação de condensação

Última atualização em 19 de agosto de 2022

Uma reação de condensação ocorre quando duas moléculas se juntam para formar uma molécula maior e liberar uma molécula menor (s) no processo. A molécula menor perdida na reação é frequentemente água, mas também pode ser metanol, cloreto de hidrogênio, ácido acético ou várias outras moléculas. As reações de condensação ocorrem naturalmente em processos biológicos e químicos na Terra ou sinteticamente por meios artificiais. Se uma reação de condensação ocorre entre várias partes da mesma molécula, ela é chamada condensação intramolecular. Uma reação de condensação que ocorre entre duas moléculas separadas é chamada de condensação intermolecular.

Há uma variedade de mecanismos pelos quais a condensação ocorre e depende da natureza química dos grupos reagentes e do ambiente em que a reação está ocorrendo (por exemplo, temperatura, presença de catalisadores, grupos funcionais, solventes utilizados etc.). O oposto de uma reação de condensação que libera uma molécula de água é chamada de reação de hidrólise. Isso acontece quando uma molécula é dividida em duas através da adição de uma molécula de água.

Exemplos de reações de condensação

Glicosilação

A reação básica de glicosilação ocorre quando uma molécula com um grupo glicosil, como um carboidrato, se liga a um grupo funcional em outra molécula. Uma das formas mais importantes e predominantes de glicosilação na natureza é chamada de glicosilação ligada a N, que é um processo pós-traducional essencial para o dobramento adequado das proteínas, a ligação da matriz entre as células e a modulação da função das proteínas. Nesta reação de condensação, um oligossacarídeo (molécula de açúcar) conhecido como glicano se liga ao átomo de nitrogênio de uma molécula de proteína e produz uma molécula de água no processo.

Fosforilação

A fosforilação é uma reação de condensação que é importante para o funcionamento de açúcares, lipídios e proteínas e é crítico quando se trata de regular a função das enzimas. Uma das reações de fosforilação mais simples da natureza é a fosforilação da glicose, que é o primeiro passo na glicólise. Quando a glicose é fosforilada no 6º carbono pelo trifosfato de adenosina (ATP) com a ajuda da enzima hexocinase, os subprodutos são difosfato de adenosina (ADP) e ácido fosfórico.

Síntese de polipeptídeo e polinucleotídico

Os aminoácidos podem se condensar em moléculas polipeptídicas (proteínas), liberando a água como subproduto. Além disso, o DNA e o RNA são feitos via síntese de polinucleotídeos, que também é uma reação de condensação. Os polinucleotídeos se formam quando o grupo fosfato em uma molécula de nucleotídeo reage com o grupo hidroxila no grupo de carboidratos de outro nucleotídeo. Durante essa reação, uma molécula de água é formada e liberada.

A imagem acima mostra a síntese de polinucleotídeos usando o grupo de amina (vermelho) de um aminoácido e o grupo carboxil (vermelho) de outro aminoácido. A reação de condensação forma uma molécula de água (azul).

Nylon

O nylon é um polímero de condensação artificial, o que significa que várias unidades moleculares idênticas são unidas usando uma reação de condensação. O nylon 66, um dos tipos mais importantes de nylon, é feito de ácido adipico e hexametilenodiamina. O polímero de nylon é formado pela ligação dos grupos de amina na hexametilenodiamina aos grupos de ácido carboxílico nas moléculas de ácido adipico em um padrão alternado. O subproduto dessa reação de condensação é a água.

A forma mais simples de nylon é o nylon 6, que é feito do ácido 6-amino-hexanóico de aminoácidos. A água também é produzida nesta reação de condensação. Uma molécula de hidrogênio da extremidade da amina do ácido 6-amino-hexanóico se divide e é unida pelo grupo hidroxil do grupo de ácido carboxílico na outra extremidade de outra molécula de ácido 6-amino-hexanóico. Em seguida, os átomos de nitrogênio e carbono nas extremidades de cada uma das moléculas de ácido 6-amino-hexanóico se ligam para formar o polímero de nylon 6.

A imagem acima mostra a estrutura química de nylon 66 e nylon 6, dois produtos de reações de condensação que dividem as moléculas de água.

Dacron

Dacron é o nome comercial do tereftalato de polietileno (PET), um poliéster artificial que resulta da reação entre ácido tereftálico e etileno glicol. Uma molécula de ácido tereftálico possui um grupo de ácido carboxílico em cada extremidade e o etileno glicol possui um grupo hidroxil (álcool) em cada extremidade. A água é formada quando um grupo de ácido carboxílico e um grupo hidroxila são divididos. As duas moléculas se juntam nas extremidades por meio de links éster.

A imagem acima mostra como o ácido tereftálico e o etileno glicol se combinam para formar tereftalato de polietileno através de uma reação de condensação que libera água como subproduto.

Referências

  • Reação de condensação. (n.d.). Na Wikipedia. Recuperado em 1 de outubro de 2017 em https://en.wikipedia.org/wiki/condensation_reation
  • Polímeros de Condensação de Polímeros. (n.d.). Recuperado em 1 de outubro de 2017 em http://science.jrank.org/pages/5405/polymer.html
  • Polímeros orgânicos sintéticos. (n.d.). Recuperado em 1 de outubro de 2017 em https://courses.lumenlearning.com/boundless-chemistry/chapter/synthetic-organic-polymers/

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