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Grupo Carbonil

Última atualização em 19 de agosto de 2022

Definição do grupo carbonil

Um grupo carbonil é um grupo funcional caracterizado por um átomo de carbono duplo ligado a um oxigênio, encontrado dentro de uma molécula maior à base de carbono. A eletronegatividade do oxigênio cria uma estrutura híbrida de ressonância na qual os elétrons são continuamente redistribuídos. Isso permite que a molécula participe de mais reações.

Visão geral do grupo carbonil

A potência de um grupo carbonil vem da diferença na eletronegatividade entre carbono e oxigênio. O oxigênio é muito mais eletronegativo, o que significa que tende a afastar os elétrons do carbono. Como tal, o carbono tem mais espaço para elétrons de outros átomos dentro da molécula. Isso permite que a molécula geral assuma várias estruturas diferentes, conhecidas como estruturas híbridas de ressonância.

À medida que a molécula interage com a enorme variedade de outras moléculas em seu ambiente, as estruturas ressonantes da molécula podem interagir com uma grande variedade de outras moléculas presentes. Sem a interrupção da estrutura de elétrons causada por um grupo carbonil, uma molécula principalmente de carbono não pôde interagir com tantas outras moléculas.

Dentro da biologia, um grupo carbonil dentro de uma molécula permite que ele sofra as muitas reações necessárias para manter a vida. Muitas moléculas biológicas comuns contêm um grupo carbonil, que permite à célula a capacidade de criar novas moléculas e modificar a molécula com vários outros grupos funcionais.

Estrutura do grupo carbonil

Um grupo carbonil pode ser visto na imagem abaixo, com R e R ‘representando mais carbonos em uma corrente maior à qual o grupo carbonil central está anexado. O grupo carbonil pode ser anexado a mais carbonos, como na imagem abaixo. Ou, um grupo carbonil pode ter átomos únicos, como é o caso do dióxido de carbono.

Embora essa seja uma estrutura relativamente simples, leva a várias reações químicas que podem ocorrer. Isso se deve em grande parte à propensão do átomo de oxigênio aos elétrons da horda dentro das ligações. Isso cria um ponto de polaridade, que pode interagir com vários outros átomos e moléculas.

Função do grupo carbonil

Ligações desestabilizadoras dentro de uma molécula

O grupo carbonil cumpre o papel funcional de desestabilizar as ligações dentro da cadeia de carbono. O átomo de oxigênio eletronegativo tende a atrair mais elétrons do que o carbono em que está ligado dentro do grupo carbonil. Como tal, o carbono dentro do grupo carbonil se tornará mais positivo, pois perde a influência elétrica dos elétrons negativos que são atraídos para o oxigênio. O carbono agora é chamado de carbocalização porque tem uma leve carga positiva. Essa carga ligeiramente positiva no carbono do grupo carbonil define uma ampla variedade de reações possíveis que resultam da mudança na distribuição de elétrons.

Grupo de carbonil como uma pia de elétrons

Além de criar um carbocalização ligeiramente positivo no grupo carbonil, a influência do átomo de oxigênio e o carbocalização resultante podem estabilizar a formação de um intermediário de carbanion em um dos carbonos adjacentes. O grupo carbonil é conhecido informalmente como uma pia de elétrons, capaz de “absorver” elétrons extras na molécula. Esses elétrons extras fluirão entre os carbonos e o oxigênio, criando temporariamente ligações duplas que desaparecem para áreas mais eletricamente negativas e positivas.

Essa desestabilização permite uma série de reações importantes. Muitas reações que formam ligações carbono-carbono são iniciadas com a criação de nucleófilos e eletrofilos com grupos carbonil. O carbono do grupo carbonil é capaz de aceitar elétrons para formar ligações carbono-carbono como o eletrofilo, enquanto um intermediário carbanion (criado por outro grupo carbonil) pode servir como nucleófilo e doar os elétrons.

Utilização através de catalisadores

Processos bioquímicos em organismos manipulam a atividade do grupo carbonil através de metais e ácidos nas reações ambientais ocorrerão. Vários ácidos e metais reagirão com o oxigênio, diminuindo sua eletronegatividade. Por sua vez, o oxigênio retirará menos elétrons da molécula de carbono à qual está ligado. Isso favorece a formação do intermediário carbanion negativo em vez de uma ligação dupla carbono carbono e leva à formação de novas ligações de carbono-carbono. Da mesma forma, os grupos de imina causam delocalização semelhante de cargas negativas em carbonos e podem facilitar os mesmos tipos de reações.

Produtos químicos comuns com um grupo carbonil

Vários produtos químicos comumente encontrados são formados com grupos carbonil. Aldeídos e cetonas, por exemplo, ambos têm um grupo carbonil. Os aldeídos têm o grupo carbonil no final de uma série de carbonos ligados. As cetonas, por outro lado, têm o grupo carbonil no meio de vários átomos de carbono ligados. Essa diferença cria condições de ligação altamente variáveis nas moléculas, o que influencia a maneira como elas interagem com outras substâncias.

Além disso, um componente comum usado para criar aminoácidos é o ácido carboxílico. Este produto químico possui um grupo carbonil ligado diretamente a um grupo hidróxido, que permite a formação de proteínas. O grupo carbonil cria as condições necessárias para que o grupo hidróxido seja substituído por uma ligação ao terminal N de outro aminoácido. Isso cria uma ligação covalente entre os dois aminoácidos que é muito difícil de quebrar.

O grupo carbonil mais simples é provavelmente dióxido de carbono, que é simplesmente um grupo carbonil com um átomo de oxigênio substituído. Essa molécula é criada como um subproduto da respiração celular e está fortemente envolvido no ciclo do carbono.

Questionário

1. Duas formas de cadeias de carbono diferem apenas na colocação do grupo carbonil dentro da cadeia. Nos aldeídos, o grupo carbonil fica no final de uma cadeia de carbonos. Em cetonas, por outro lado, o grupo carbonil está em algum lugar no meio. Os aldeídos são muito mais propensos a participar como eletrofilo em uma reação de substituição nucleofílica. Por que isso seria?

2. Grupos de carbonil são encontrados nos aminoácidos. Qual das alternativas a seguir descreve o papel do grupo carbonil como uma ligação peptídica é formada entre aminoácidos?

3. Qual é a diferença entre um grupo carboxila e um grupo carbonil?

4. Qual é o papel de um grupo carbonil durante a formação de um carbocalização?

5. Qual das alternativas a seguir é a forma mais simples de um grupo carbonil?

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